diff --git a/index.html b/index.html
index 5dd4a8e..c59810b 100644
--- a/index.html
+++ b/index.html
@@ -136,9 +136,9 @@
     <script src="js/login.js"></script>
     <script src="js/leaderboard.js"></script>
     <script src="js/scores.js"></script>
-    <script src="js/messages.js?v=challenge-flow-20260528f"></script>
+    <script src="js/messages.js?v=challenge-flow-20260531b"></script>
     <!--Navigation Script -->
-    <script src="js/play.js?v=challenge-flow-20260528d"></script>
+    <script src="js/play.js?v=challenge-flow-20260531b"></script>
     <script src="js/navigation.js?v=challenge-flow-20260528"></script>
 </body>
 </html>
diff --git a/js/messages.js b/js/messages.js
index 255e38d..a16a24f 100644
--- a/js/messages.js
+++ b/js/messages.js
@@ -4,11 +4,97 @@
   const MESSAGE_POLL_INTERVAL_MS = 30000;
   const ACTIVE_CHALLENGE_STORAGE_KEY = "loremIpsumActiveChallenge";
   const CHALLENGE_DATA_PREFIX = "[[loremIpsumChallenge:";
+  const CHALLENGE_TEXT_PARTS = {
+    subjects: [
+      "Der flinke Entwickler",
+      "Die neugierige Studentin",
+      "Ein mueder Professor",
+      "Das kleine Frontend",
+      "Der mutige Browser",
+      "Eine schlaue Funktion",
+      "Der vergessliche Server",
+      "Die kreative Gruppe",
+    ],
+    actions: [
+      "sortiert leise",
+      "debuggt geduldig",
+      "vergleicht heimlich",
+      "speichert vorsichtig",
+      "rendert ploetzlich",
+      "zaehlt konzentriert",
+      "testet neugierig",
+      "kompiliert langsam",
+    ],
+    objects: [
+      "sieben blaue Buttons",
+      "drei lange Variablen",
+      "neun goldene Woerter",
+      "vier kaputte Formulare",
+      "acht schnelle Requests",
+      "zwei leuchtende Karten",
+      "fuenf stille Fehlermeldungen",
+      "sechs winzige Icons",
+    ],
+    places: [
+      "im hellen Dashboard",
+      "unter dem dunklen Navbar",
+      "neben dem alten Footer",
+      "zwischen Login und Leaderboard",
+      "vor dem ersten Kaffee",
+      "waehrend der Lernphase",
+      "hinter dem lokalen Server",
+      "mitten im Semesterprojekt",
+    ],
+    endings: [
+      "Danach lacht der Code, weil alles endlich funktioniert.",
+      "Am Ende merkt sich niemand die Semikolons, aber alle die Punkte.",
+      "Kurz darauf blinkt die Konsole und behauptet, sie sei unschuldig.",
+      "Spaeter landet der Score im Ranking und wartet auf Applaus.",
+      "Dabei bleibt die Seite ruhig, obwohl der Timer dramatisch tickt.",
+      "Zum Schluss gewinnt, wer die Woerter sauber in Reihenfolge bringt.",
+    ],
+  };
 
   let currentMessages = [];
   let currentUsers = [];
   let messagePollingInterval = null;
 
+  function getRandomChallengeTextPart(items) {
+    return items[Math.floor(Math.random() * items.length)];
+  }
+
+  function generateChallengeText() {
+    const firstSentence =
+      [
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.subjects),
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.actions),
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.objects),
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.places),
+      ].join(" ") + ".";
+
+    const secondSentence =
+      [
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.subjects),
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.actions),
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.objects),
+        getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.places),
+      ].join(" ") + ".";
+
+    return firstSentence +
+      " " +
+      secondSentence +
+      " " +
+      getRandomChallengeTextPart(CHALLENGE_TEXT_PARTS.endings);
+  }
+
+  function buildEmbeddedChallengeText(challengeData, displayText) {
+    return CHALLENGE_DATA_PREFIX +
+      JSON.stringify(challengeData) +
+      "]]" +
+      "\n" +
+      displayText;
+  }
+
   function getAuth() {
     if (!window.AppAuth || typeof window.AppAuth.getAuth !== "function") {
       return null;
@@ -53,12 +139,24 @@
   function normalizeMessage(message) {
     // Das Backend und unser Nachrichten-Fallback liefern Challenge-Daten leicht unterschiedlich.
     // Hier werden beide Formen in ein einheitliches Message-Objekt gebracht.
-    const embeddedChallenge = extractEmbeddedChallenge(message.text ?? "");
+    const textCandidates = [
+      message.text,
+      message.content,
+      message.message,
+      message.challenge?.text,
+      message.result?.text,
+    ];
+    const rawText = textCandidates.find((value) => String(value ?? "").includes(CHALLENGE_DATA_PREFIX))
+      ?? textCandidates.find((value) => value !== null && value !== undefined)
+      ?? "";
+    const embeddedChallenge = extractEmbeddedChallenge(rawText);
     const type = message.type ?? MESSAGE_TYPE_CHALLENGE;
-    const challenge = message.challenge
+    const backendChallenge = message.challenge
       ?? message.result
-      ?? embeddedChallenge.challenge
       ?? (type === MESSAGE_TYPE_CHALLENGE || type === MESSAGE_TYPE_CHALLENGE_RESULT ? message : null);
+    const challenge = embeddedChallenge.challenge
+      ? { ...(backendChallenge ?? {}), ...embeddedChallenge.challenge }
+      : backendChallenge;
 
     return {
       id: message.id,
@@ -76,14 +174,15 @@
     // Fallback fuer Challenge-Daten, die im Nachrichtentext mitgesendet werden.
     // So koennen wir bestehende Message-Endpunkte nutzen, ohne neue Backend-Felder zu verlangen.
     const rawText = String(text ?? "");
-    if (!rawText.startsWith(CHALLENGE_DATA_PREFIX)) {
+    const startIndex = rawText.indexOf(CHALLENGE_DATA_PREFIX);
+    if (startIndex === -1) {
       return {
         text: rawText,
         challenge: null,
       };
     }
 
-    const endIndex = rawText.indexOf("]]");
+    const endIndex = rawText.indexOf("]]", startIndex);
     if (endIndex === -1) {
       return {
         text: rawText,
@@ -91,8 +190,11 @@
       };
     }
 
-    const json = rawText.slice(CHALLENGE_DATA_PREFIX.length, endIndex);
-    const displayText = rawText.slice(endIndex + 2).trim();
+    const json = rawText.slice(startIndex + CHALLENGE_DATA_PREFIX.length, endIndex);
+    const displayText = (
+      rawText.slice(0, startIndex) +
+      rawText.slice(endIndex + 2)
+    ).trim();
 
     try {
       return {
@@ -137,6 +239,13 @@
       ?? null;
   }
 
+  function getChallengeText(challenge) {
+    return challenge?.challengeText
+      ?? challenge?.roundText
+      ?? challenge?.textToRemember
+      ?? null;
+  }
+
   function hasScore(value) {
     return value !== null && value !== undefined && value !== "";
   }
@@ -254,6 +363,7 @@
         challenger: challenger,
         opponent: otherUser,
         opponentScore: role === "challenger" ? getOpponentScore(challenge) : null,
+        challengeText: getChallengeText(challenge),
         ownUsername: auth?.username ?? "",
       }),
     );
@@ -767,11 +877,17 @@
       return;
     }
 
+    const challengeText = generateChallengeText();
+    const challengeMessage = buildEmbeddedChallengeText(
+      { challengeText: challengeText },
+      text,
+    );
+
     const result = await challengeService.postChallenge(
       auth.username,
       auth.password,
       recipient,
-      text,
+      challengeMessage,
     );
 
     if (!result.ok) {
diff --git a/js/play.js b/js/play.js
index 21550e9..3f73a25 100644
--- a/js/play.js
+++ b/js/play.js
@@ -135,7 +135,7 @@
       gameStatus.style.color = "#1b1b2f";
     }
 
-    currentGameText = generateGameText();
+    currentGameText = getRoundText();
     if (targetTextDisplay) targetTextDisplay.textContent = currentGameText;
 
     // Nach Ablauf des Timers wird automatisch zur Eingabe gewechselt.
@@ -318,6 +318,27 @@
     return hasActiveChallenge() && activeChallenge.role === "opponent";
   }
 
+  function writeActiveChallenge(challenge) {
+    sessionStorage.setItem(ACTIVE_CHALLENGE_STORAGE_KEY, JSON.stringify(challenge));
+  }
+
+  function getRoundText() {
+    // Bei Challenges spielen beide User mit demselben Text aus dem Challenge-Kontext.
+    // Falls alte Challenges diesen Text noch nicht haben, gibt es weiterhin einen lokalen Fallback.
+    if (!activeChallenge) {
+      return generateGameText();
+    }
+
+    if (typeof activeChallenge.challengeText === "string" && activeChallenge.challengeText.trim()) {
+      return activeChallenge.challengeText;
+    }
+
+    const generatedText = generateGameText();
+    activeChallenge.challengeText = generatedText;
+    writeActiveChallenge(activeChallenge);
+    return generatedText;
+  }
+
   function showScoreSaveFeedback(message, type) {
     if (!scoreSaveFeedback) return;
 
@@ -534,6 +555,7 @@
       challenger: activeChallenge.challenger,
       opponent: auth.username,
       opponentScore: scoreData.score,
+      challengeText: scoreData.text,
     };
 
     const messageText =
@@ -617,6 +639,7 @@
       opponent: activeChallenge.opponent,
       challengerScore: scoreData.score,
       opponentScore: opponentScore,
+      challengeText: scoreData.text,
       winner: winner,
     };